Наибольший и самый захватывающий из городов Великих озер, Чикаго простирается на 40 км вдоль юго-западного берега озера Мичиган. Это один из самых космополитичных городов страны, славящийся своими музеями, множеством первоклассных ресторанов и кафе, неисчислимым количеством баров и ночных клубов, город, хранящий традиции лучших мастеров джаза и блюза. Часто называемый Ветреный город или Чикаголэнд , это один из крупнейших центров торговли, промышленности и транспорта, место рождения небоскребов как таковых и наиболее этнически разнообразный город в США - здесь только официально зарегистрировано более 50 национальностей и этнических групп, а всего в пределах мегаполиса живут почти 75% из двенадцатимиллионного населения штата.

Чикаго - настоящая родина современной архитектуры. Именно здесь в 1885 году начал зарождаться характерный для современного западного мира стиль городской застройки, с его огромными небоскребами деловых кварталов и относительно маловысотными окружающими районами. Множество высотных зданий и образуют центр Чикаго, колоритно перемешиваясь с историческими строениями вроде здания Чикагской товарной биржи в районе Луп ( Петля - так часто называют центр города, ведя от него отсчет всех кварталов). Комплексы Мерчандайз-Март, Сирс-Тауэр (1970-1973 гг., высота - 442 м, с антенной - 527 м, самое высокое здание в Соединенных Штатах и третье на планете), центр Джона Хэнкока, Уотревью-Тауэр, Чикаго-Спайр, башня Трампа и другие образуют целый лес небоскребов, хорошо различимый далеко с окрестностей.

Промышленные районы города сосредотачиваются вдоль берега озера и каналов Сэнитари и Шип. Однако их почти не видно из центра, поскольку вдоль всего побережья тянется полоса парков: Грант-Парк, Миллениум-Парк с восточной стороны Петли , парк Линкольна с зоопарком (основан в 1868 г.) и театром Биограф на северной стороне, Барнэм и Джэксон на юге и, конечно, знаменитый Гайд-Парк на южной стороне, протянувшийся на 11 км к юго-востоку от центра города. В пределах этой же зеленой системы находятся почти четыре десятка пляжей, несколько небольших заповедников птиц, деловой центр Мак-Кормик-Плейс и Солджер-Филд. Особняком в этом ряду стоит расположенный к востоку от центра города Морской пирс - самый большой региональный пирс в США. С 1918 до 1930 года это был постоянно действующий озерный порт, позже он превратился в университетский комплекс штата и к концу XX века почти пришел в упадок. Однако последовавшая в начале 90-х реконструкция превратила его в огромный луна-парк с собственным Детским музеем, центром посетителей, открытым театром, ботаническим садом, колесом обозрения и целым комплексом кафе и ресторанчиков.

Главной исторической достопримечательностью Чикаго является Водонапорная башня - одно из немногих зданий, уцелевших после Великого пожара 1871 года (сейчас здесь размещается туристический информационный центр). Другими достопримечательностями города являются Чикагский художественный институт, представляющий одно из лучших собраний изобразительных искусств в США, комплекс Чикагского университета, Музей науки и промышленности (более 2000 выставок, здание музея считается единственным сооружением, сохранившимся с празднования 400-летия открытия Америки в 1893 году), окруженный одним непрерывным парком Музейный городок (площадь 230,5 тыс. кв. м) с его музеями Естественной истории Филда (20 миллионов экспонатов), аквариумом и океанариумом Джона Шедда (1929 г., более 200 бассейнов с 18 тысячами живыми обитателями) и планетарием Адлер, университетский Институт востока, Художественный институт Чикаго на восточной стороне Петли (одна из крупнейших галерей планеты), Чикагский культурный центр, музей Чикаго-Хисторикал-Сисайети в парке Линкольна, Музей свободы, музей афроамериканской культуры Дю-Сейбл, Музей мексиканского искусства, Музей современного искусства, Музей природы Пегги Ноутберт, а также небольшой еврейский музей Спертус.

Заслуживают внимания Большой американский луна-парк Сикс-Флэгс (Six Flags Great America Amusement Park), знаменитый торговый квартал Магнифисент-Майл, или просто Мэг-Майл , похожий на сталинские высотки небоскреб Трибьюн-Тауэр (1923-1925 гг.), полускрытый плющом стадион Ригли-Филд (1876 г. - один из наиболее старых в Америке), скромное здание Чесс-Рекордс на Саут-Мичиган-Авеню - настоящий храм и музей блюза, знаменитая церковь-небоскреб Чикаго-Темпл, базилики Оур-Леди-оф-Сарроу в Гарфилд-Парке, Куин-оф-Олл-Сэйнтс в Форест-Глен и Cент-Айясинт в Эвондейле, церкви Эпифани (1885 г.) в Ашленде, Cент-Гэбриэл (1887-1888 гг.), Сент-Клемент (1917-1918 гг.) в Линкольн-Парке, Метрополитэн-Комьюнити-Чёрч (1889 г.), католический собор Святого Николая и православный собор Святых Владимира и Ольги в западной части города, а также очень своеобразные по архитектуре Cент-Джозеф-Юкрейниэн-Чёрч (1975-1977 гг.) и Cент-Симеон-Миротовики (1968-1969 гг. - точная копия сербского монастыря XV в.) в восточной части Чикаго.

В 15 км к западу от чикагской Петли лежит богатый пригород Ок-Парк, который охраняется как национальный исторический район. Здесь в 1899 году родился и вырос Эрнест Хемингуэй, здесь с 1889 года работал архитектор Фрэнк Ллойд Райт, являвшийся одним из отцов американского стиля в градостроении. Поэтому главными памятниками городка являются дом-музей Хемингуэя (дом принадлежал родителям его матери) и 25 зданий работы Райта. Напротив, вдоль береговой линии озера Мичиган, тянутся десятки песчаных берегов, сотня парков, гаваней, зоопарков и обширных пространств лесных заповедников, а в черте самого города находится 29 озер с 31 пляжем и почти 283 га парков.

Штат Иллинойс имеет самое высокое количество полей для гольфа в США (около 700), из них более 200 расположено в непосредственной близости от Чикаго. Всего в нескольких десятках километров от города, возле Портера (граница с Индианой), начинается, пожалуй, самая живописная часть штата - Национальный парк Индиана-Дюнс (площадь 60 кв. км) - 40 километров песчаных берегов и дюн, сформированных ветрами с озера Мичиган. Кроме хороших пляжей и необычного ландшафта, изобилующего высокими песчаными склонами и зыбучими песками, а также очень необычной флорой, совсем рядом произрастают сосны, кизил, различные тундровые ягодные кустарнички и даже кактусы.