Анна Винтур родилась 3 ноября 1949 года в известной семье, мать Элеонора, дочь гарвардского профессора, занималась общественной деятельностью, отец, Чарльз Винтур, был редактором лондонской газеты The Evening Standard.

Анна с самого раннего возраста увлекалась модой и очень интересовалась работой отца. Заметив в дочери профессиональную перспективу, подталкивает ее к будущей профессии. В 1959 году, когда Анне Винтур было 10 лет, она написала в школьной анкете, не без помощи отца, конечно, что в будущем она хочет стать редактором журнала Vogue.

В 1964 году Анна Винтур устраивается продавцом в знаменитый магазин BIBA. Где она выучила золотое правило продавца магазина BIBA: никогда не предлагать помощь покупателям!

В 16 лет ее отчислили из школы.

В 1970 году Анна устраивается ассистентом в отдел моды в британское издание Harpers & Queen. Через два года становится заместителем редактором журнала.

В 1976 году ее приглашают в Нью-Йорк на должность редактора моды в американской версии этого журнала - Harper's Bazaar.

Проработав, там всего девять месяцев ее увольняют из-за творческих разногласий с главным редактором журнала.

В 1980 году Анна Винтур становится редактором отдела моды журнала Savvy, а спустя год она приходит в редакцию журнала New York. Вот в этом журнале все и началось: самые смелые идеи Анны воплощались. Но самое важное – все ее идеи работали.

В 1983 Винтур занимает пост креативного директора американского Vogue.

В 1986 году у Анны Винтур родился первенец, сын Чарли. И в этом же году она возглавила британский Vogue.

С 1988 по настоящее время Анна Винтур работает главным редактором американского Vogue. И с этого года началась революция!

Винтур радикально меняет формат журнала.

Для обложек стали снимать не только лицо модели, но и непосредственно тело, а традиционные для глянцевых обложек студийные фотографии были фактически вытеснены съёмками al fresco. Дебютную обложку Винтур украсила 19-летняя израильская модель в потёртых джинсах за 50 долларов и в топе Christian Lacroix, расшитом драгоценными камнями.

С 1990 года Винтур активно жертвует деньги в благотворительные организации по борьбе со СПИДом.

В сентябре 2004 года Анна Винтур представила 832-страничный номер Vogue, который стал крупнейшим номером в истории. Так же, с ее помощью были запущены три новых издания: Teen Vogue, Vogue Living и Men's Vogue.

В 2005 году французские активисты РеТа (People for the Ethical Treatment of Animals) запускают Анне в лицо торт с кремом на выходе с показа Chloe в центре Парижа.

В 2006 году на экраны вышел фильм Дьявол носит Prada, где Анна становится известна как прототип главной героини.

За свои достижения в модной журналистики в 2008 году Анна Винтур получила Орден Британской империи из рук самой Королевы Елизаветы II, который был и у ее отца, Чарльза Винтура.