На самой северо-западной границе штата, в месте слияния рек Уилламетт и Колумбия, лежит самый большой его город и один из наиболее быстрорастущих городов США - Портленд. Город роз - один из самых живописных населенных пунктов страны, чье лицо определяют обширные леса и древние вулканы окружающих гор, яркий исторический центр города с его характерной архитектурой и обилие солнца. Река Уилламетт делит город на две части - Ист-Сайд и Вест-Сайд.

Вест-Сайд охватывает историческое ядро Портленда, его Старый город (Олд-Таун), сформировавшийся в середине XIX века как крупный торговый и транспортный узел. Главный ориентир здесь - просторный мраморный вокзал Итальянте-Юнион-Стейшн (1890 г.), вокруг которого раскинулся район галерей, первоклассных ресторанов и магазинов, а также смежный с ним китайский квартал. Здесь же, практически в центре города, возвышается комплекс Портланд-Билдинг - первый образец постмодернистской архитектуры на территории Америки. Сейчас в этом простом на первый взгляд здании, занимающем целый квартал, расположены офисы городского управления, а прямо перед воротами возвышается символ Портленда - 12-метровая кованая медная статуя богини торговли Портландии (вторая по величине в США, сама богиня считается покровительницей города). В холмах Вест-Сайда расположены и самые лучшие парки Портленда - 3-километровый Прибрежный парк Тома Маккола (разбит на месте старой автострады) с эспланадой, Мемориальной площадью (посвящена памяти американцев японского происхождения, интернированных правительством в ходе Второй мировой войны); самый маленький парк мира - Милл-Эндс-Парк; а также знаменитый парк роз Роуз-Тест-Гарден - самый старый розарий западного побережья, в котором, кроме более чем 400 сортов этих цветов, можно обнаружить несколько акров идеально ухоженных лужаек, фонтанов и цветников.

Ист-Сайд - живописное смешение жилых зданий конца XIX столетия и более современных коммерческих учреждений. Центр района - округ Ллойд-Дистрикт, лежащий несколько севернее центра города, где расположены Орегон-Конвенш-Сентер, стадион Роуз-Гарден-Арена, торговый центр Ллойд и множество высотных зданий делового квартала Сентрал-Ист-Сайд-Бизнес-Дистрикт, где в числе прочих можно найти Новый орегонский музей науки и промышленности. Несколько южнее лежат районы Хоторн и Селлвуд - дружественные старые кварталы, буквально заполненные магазинами в викторианском стиле, а восточнее раскинулся Перл-Дистрикт - район художественных галерей и магазинов. Также хороши рекреационная зона Эспланейд-Истбанк на берегу реки Уилламетт, проходящая по самым живописным местам (и мостам) города, красивый городской парк Лорелхерст с маленьким озером и детскими площадками, почти полностью покрытый лесом парк Маунт-Тамбурин (Маунт-Табор, единственный городской парк в стране, охватывающий территорию потухшего вулкана), парк озера Кристал-Спрингс с его садом рододендронов (приблизительно 2000 образцов рододендронов и азалий) около идиллического Рид-Колледж, а также своеобразный оазис тихоокеанской флоры у часовни Гротто, или Матери Наших Печалей (часть монастыря Сервити).

В 40 км восточнее города начинается живописное ущелье реки Колумбия с её каньоном глубиной около 900 метров, 70 водопадами (среди которых второй по величине в стране - Мултома, высота - 189 м), многочисленными виадуками и Музеем реки Колумбия в Астории. В 90 км к востоку от Портленда возвышается величественный пик Маунт-Худ, (3429 м - высшая точка Орегона), широко известный самым длинным лыжным сезоном в стране (345 дней в году на этих склонах лежит снег).