Крупнейший город штата и его главный промышленный и культурный центр, Бостон расположен в небольшой бухте залива Массачусетс, в 320 км к северо-востоку от Нью-Йорка. Процветающий экономический центр страны, он имеет репутацию одного из самых исторических городов США, одновременно являясь первоклассным образовательным и торговым центром. Большинство достопримечательностей Бостона сосредоточено на площади, едва превышающей 7 кв. км. Через весь город проходит так называемая Тропа свободы (отмечена пояснительными надписями и красной линией, бегущей вдоль тротуара). Эта пятикилометровая пешеходная тропа проводит туриста через все 16 пунктов, где расположены исторические памятники города и его наиболее интересные места.

Кембридж - место расположения Гарвардского университета (1636 г. - самый старый ВУЗ США) и Массачусетского технологического института - лежит в северной части города, у берега Чарлз-Ривер. Центром района считается практически треугольная площадь Гарвард-Сквэ, окруженная кафе, ресторанами и магазинами, которые можно ожидать увидеть в городе, в котором обучаются около тридцати тысяч студентов. Здесь же расположены увитое плющом кирпичное здание Гарвард-Ярд и несколько музеев, среди которых знаменитый Музей естествознания с огромной коллекцией по природе и геологии Северной Америки. Северные кварталы (North End) являются самым старым районом города, где заслуживают внимания Сейлем-Стрит с её пекарнями, кафе и магазинами сладостей, плавно переходящая в одноименный приморский город с Музеем ведьм и домом Хаус-оф-Севен-Гейблз, в котором разворачивались события одноименного романа Натаниэля Хоторна (сейчас здесь небольшой музей). Всего в нескольких километрах к юго-востоку от Сейлема раскинулся пригород Марблхед с колоритными узкими вьющимися улицами и многочисленными старыми особняками вроде Джереми-Ли-Меншн (сейчас здесь расположен небольшой исторический музей).

На самом берегу океана лежит район Чарлстон - настоящий музей бостонского судостроения под открытым небом. В устье реки Чарлз-Ривер навечно пришвартован самый старый корабль в американском флоте - Конститьюшн (1822 г.), получивший прозвище Олд-Айронсайд за свое участие в более чем 40 битвах с берберскими пиратами под флагом Томаса Джефферсона. Здесь же можно увидеть Чарлстон-Нейви-Ярд - один из главных центров судостроения страны, чья история насчитывает уже почти два века, Канатный двор (1836 г.) и пришвартованный у его стен эсминец времен Второй мировой войны, тщательно отреставрированные исторические здания вокруг Моньюмент-Сквэ и Банкер-Хилл-Моньюмент, а также колоритный мост Чарлстон-Бридж, связывающий район с северными кварталами.

Северо-восточнее лежат старые купеческие кварталы Бикон-Хилла, легко различимые по позолоченному куполу Государственной резиденции штата Массачусетс (1798 г., с балкона этого здания была зачитана Декларация о независимости), колоритному зданию Олд-Саут-Митинг-Хаус, послужившему в 1774 году началом знаменитого бостонского чаепития , и рядам старых кирпичных зданий, которыми застроен этот район. Кирпичные тротуары и вымощенные булыжником улицы старых кварталов в наши дни окружены офисами крупных компаний и мастерскими художников. Достопримечательностями исторических кварталов также являются мемориальное захоронение Коппс-Хилл-Баринг-Граунд с его испещренными мушкетными пулями надгробьями, крошечный Пол-Ривер-Хаус (1680 г. - самое старое здание в Бостоне) и церковь Олд-Норт-Черч (1723 г). Западнее начинается Сент-Лэндсдаун - сердце ночной жизни города, а также легендарный парк Фэнвей. Несколько южнее, за полосой скоростной автомагистрали, тянутся торговые районы Faneuil Hall Marketplace (1742-1746 гг.) со смежным рынком Куинси-Маркет (1830-1838 гг.) и Даунтаун-Кроссинг.

Визитной карточкой Бостона являются комплекс Симфони-Холл на Массачусетс-Авеню, принадлежащий знаменитому Бостонскому симфоническому оркестру, близлежащий комплекс Пруденшл-Тауэр с его обзорной площадкой Скайуок-Обсерветори на 52-м этаже, Музей науки, библиотека и музей имени Джона Ф. Кеннеди, популярный Чирс-Бар (здесь нередко снимаются различные телешоу), торговый район улиц Бойистон и Ньюбари, Христианский центр, консерватория Новой Англии, театр Хантингтон, а также комплекс правительственного центра.

Северо-западнее Бостона лежит один из наиболее исторических и красивых городов в США - Конкорд. С выстрела на его Олд-Норт-Бридж началась американская Война за независимость, а южнее проходит так называемая Дорога сражения 15 апреля 1775 года у Лексингтона (еще один колоритный исторический городок в 30 км северо-западнее центра Бостона). Также интересны плантация Плимут - настоящий музей под открытым небом, посвященный пассажирам Мэйфлауэр II и основанным ими поселениям, курортный остров Нантакет (некогда крупный центр китобойного промысла, а в настоящее время - популярный морской курорт), государственный лесной парк Мохаук-Трейл (площадь 202,3 тысячи гектаров), посвященный индейцам одноименного племени и их культуре, огромный комплекс Си-Бэттлшип-Коув в Фалл-Ривер - самая большая стоянка боевых кораблей в стране, протяженные пляжные районы и песчаные дюны вокруг Фалмута и Истэма, многочисленные заповедники на полуострове Кейп-Код, восстановленная китобойная коммуна Нью-Бедфорд с её Морской молельней (считается, что именно она описана в романе Германа Мелвилла Моби Дик ) и Музеем китобойного промысла, фешенебельный курортный остров Мартас-Винъярд (площадь 259 кв. км), самый живой курортный город Кейп-Кода - Провинстаун, и самый старый его город - Сандуич (основан в 1637 г.), Центр морских исследований в Вудс-Хол, а также знаменитая коллекция Хиггинс-Армори в Вустере - самое большое собрание средневекового оружия и доспехов в западном полушарии.