Родился 8 июля 1977 года в Анахайме, штат Калифорния. В 8 лет Майло решил, что он хочет получить Оскар. Десять лет спустя, он получил стипендию от Сан-Франциско,за то что отлично играл на школьных театральных подмостках, в престижный американский Театр консерватории (A.C.T.), на их летние программы.

Молодой актер вернулся в Южную Калифорнию и поступил в Калифорнийский университет, на факультет театрального искусства. К этому моменнту он уже дебютировал в сериале The Fresh Prince of Bel-Air . Вскоре после этого он участвовал в качестве ведущего, в короткометражном фильме Must Be the Music , который заслужил похвалы в 1996 на кинофестивале Сандэнс .

Последние пять лет, Майло балансирует между фильмами,телевидением и театром. На большом экране он появлялся в независимых фильмах Massholes и Sheer Bliss , а так же в короткометражном фильме Nice Guys Finish Last .

В 2006 году снялся в Рокки Бальбоа в роли сына Рокки. На телевиденье сыграл в сериалах Opposite Sex , Gilmore Girls . Роль в последнем принесла ему уважение и любовь зрителей. Также был приглашенной звездой в C.S.I., Promise Land и Сабрине, маленькая ведьма

В Героях играет роль Питера Петрелли, медбрата, который ухаживает за больными на дому. На деле он еще оказывается и эмпатом, человеком-губкой, впитывающим способности,других героев.

Младший из троих детей, Майло сохраняет теплые отношения со старшими сестрами и родителями. Спортсмен от природы, Вентимилья увлекается скейтбордингом и сноубордингом. Его любимое хобби-восстановление автомобилей периода с 1964 по 1972 года. Он отличный повар, но вегетарианец.

В начале весны 2006 года, после почти 4 лет совместной жизни, расстался с актрисой Алексис Бледел, с которой снимался в Gilmore Girls .